Вручную тяжко будет.
Гляньте на карту Нормандия1 хотя бы.
з/ы/ перебор маршрутов это из теории графов - алгоритм не сильно сложный (вложенные циклы, рекурсивные вызовы + стек). Сложнее построить сам граф, все его отрезки от поворота до поворота и точки ветвлений (перекрестки). Грубо говоря, оцифровать все дороги. Вот как это сделать на автомате, пока не представляю.