Ну как бы на Win7 и Win10 запускается, поэтому шанс что и на Win8/8.1 должно работать.
То что у тебя на скрине консоли - такая же фигня была в Win10 если не прописать в защите от эксплойте разрешение. Т.е. игра не запускается т.к. сама операционка ей не даёт.
1)запусти консоль cmd.exe. (на нёё ярлык есть в папке с игрой)
2)и запускай игру командами. типа il2fb.exe Вот теперь в этом окошке будет вывод всякой отладочной информации
3)Можешь скачать и установить пакет "Microsoft Visual C++ 2015-2022 Redistributable (x64)" Ссылка
https://aka.ms/vs/17/release/vc_redist.x64.exe
Это все библиотеки необходимые для запуска игры.
4)Проверь настройки Defender Windows, Антивирус, права доступа на папки и файлы и т.п. Можешь попробовать запустить от имени Администратора
Вообще не думаю что с Win8 проблемы, скорее нюансы.