Назревшая необходимость!

[The Radge]

Ну, тыкаешь, тыкаешь, сколько тебе надо...
Создается контур - ломаная. Её точки можно двигать.

Нажимаешь на панели инструментов "обвести по контуру" и выбираешь чем.
Важно, что просто при смене инструмента контур безвозвратно пропадает, то есть настроить тот инструмент, чем ты будешь обводить по контуру, нужно перед созданием контура!

Создать контур, который будет отдельно от того, который уже создан, но, например, который нужно обвести тем же инструментом, можно так: после создания последней точки первого контура аккуратно нажать на ребро (любое), т.е. на линию. Это как бы завершит создание первого контура и можно будет создать второй.

А на всякий случай, какая у тебя версия гимпа? Я, например, пользую 2.6