Уровень навыков ботов для каждой группы рассчитывается по довольно сложному алгоритму - учитываются начальные установки по соотношению асов/новичков, учитываются установки подкампании из файлов DB (секция [Skill]) и соотношение побед/потерь в предыдущей миссии, потом случайным образом нарушается однообразие "skill" внутри группы. Для группы игрока алгоритм проще, так как генератор помнит историю полетов каждого из 16-ти "однополчан".

Высчитывается коэффициент "количество вылетов" + "количество сбитых самолетов" + "количество уничтоженных наземных целей", чем больше этот коэффициент, тем выше уровень пилота.
Что касается возможности выбить все И-16, то это невозможно. Генератор использует только значение вероятности появления того или иного типа. Механизм учет потерь есть, но он до конца не работает. Иногда можно встретить сообщения что самолеты закончились и соседний полк нам помог, но этим все и заканчивается. Самолеты не кончаются.
__________________
Их восемь — нас двое. Расклад перед боем
Не наш, но мы будем играть!
Серёжа! Держись, нам не светит с тобою,
Но козыри надо равнять.
© В. Высоцкий
__________________